ここは和田の鼻による遮蔽区域であり，水深も深いことから 天然の良港として古くから利用されており，奈良時代にすでに 中の湊として中央に知れわたっていたと言う記録がある。
　源義経が，この地域に上陸して屋島に攻め上った史実もあ るが，常時はシケ待ちの避泊地的な使われ方が主であったと思 われる。
　また，幕末には阿波藩主の要請を受け，英領事ハリーパーク スが通訳アーネストサトウらとともに，この北側の地に上陸し た記録もあるが未だ近代港としての形態ではなかった。
　明治時代になって近代国家の建設を待ち望む人々の間から， このような歴史と自然の背景のもと「小松島港」開発の世論が 起こった。主唱者は，当時の小松島村長湯浅貞太郎であった。 藍商達が設立した安房国共同汽船会社の活動や地元の経済力の バックアップもあって，明治32年村議会で小松島港湾改修が決 議され，村営による築港工事が実施されることになった。時を 同じく35年には小松島〜和歌浦航路が開設，ここに近代港とし ての第一歩を踏み出した。

1908年（明治41年）	大正天皇（皇太子時代）が徳島に行啓された際，御上陸された。
1912年（明治44年）	小松島〜徳島間に軽便鉄道が敷設され，汽車からすぐ船に乗れる連絡施設がつくられたのに伴い， ここが阿波〜摂津（大阪）間の汽船の発着所となった。
1917年（大正6年）	第一次世界大戦時のドイツ兵捕虜 953名がここに 上陸し，坂東俘虜収容所（鳴門市大麻町）に移送された。
1919年（大正8年）	阿波国共同汽船株式会社小松島支店の船客待合所 が建築された。（当時としては超モダンな建物であ ったことから，通商「ハイカラ館」と呼ばれていた。）
1921年（大正10年）	第2種重要港湾に指定された。
1922年（大正11年）	昭和天皇（皇太子時代）が徳島に行啓された際，御上陸された。
1934年（昭和9年）	新しい港（現在の本港）が完成した。

　四国の東門として栄えたこの港も，急速な商工業の発達により出入船 舶の大型化と増加などで狭くなったため，その役割を新港に譲った。
　輝かしい歴史を刻んできたこの地を，近代港発祥の地として記念し， ここに記す。

　　　　　　　　　　　　　　　　　　平成5年3月　　　小松島市