上田城は南北朝時代に上田長尾氏の本拠となり，戦国時代に房長・政景が出て強豪となった。当時 府中（現・上越市）の春日山城には長尾景虎（後の上杉謙信）がいて対立したが，政景が景虎の姉（仙桃院）と結婚することで協調関係ができた。
景虎は 政景の死後，その子顕景（後の上杉景勝）を養子とし，坂戸城は春日山城の番城となり，1598(慶長3)年に上杉氏が会津に転封されるとともに堀氏が入り，堀氏が飯山に転封されるに伴って廃城となった。
坂戸城跡には城主館と家臣団の屋敷跡などが残り，その背後の坂戸山には大規模で堅固な山城の遺構が残っている。

上杉景勝と重臣・直江兼続は，この坂戸城に生まれ育った。
景勝は“御館の乱”で景虎を倒して上杉家の後継者の地位に就いたが，そこで景勝派の主力となったのが“上田衆”と呼ばれる家臣団で，兼続ももとは上田衆の一人であった。
上田衆のルーツは上田長尾氏の家臣団にある。それが長尾政景の死後 謙信の家臣となり，謙信の軍のなかでも最強として恐れられる存在になっていった。上田衆は当初 坂戸城下に住み，平時は使用人たちを働かせて農業経営を行った地主であり，同時に いざ戦争という時には武器を持って 最前線に立った。
御館の乱が起きると，景勝はそれまで景虎がいた春日山城を占拠したが，その入城の際に城門を守ったのが上田衆であった。そうした上田衆の中でも 特によく知られているのが，春日山入城の際に選ばれた五十人の精鋭たち「上田五十騎衆」である。
御館の乱で景勝が勝利すると，政権は上杉一門，国衆，謙信旗本と上田衆が支えるようになり，なかでも上田衆は政権の中枢をになう存在となった。景勝の腹心の直江兼続は 上田衆の樋口家の出身であり，大きな力を持つようになった。

上田城入口の駐車場には，次のような上田城の解説が掲示されている。